Chapitre SP2 – Forces intermoléculaires et solvants

Cours :

Les interactions intermoléculaires
- Interactions ioniques
- Interactions de Van der Waals : Keesom, Debye, London
- Liaison hydrogène
- Conséquences des forces intermoléculaires

Les solvants
- Caractéristiques d’un solvant : polaires/apolaires (pouvoir ionisant, pouvoir dissociant, permittivité relative), protiques/aprotiques
- Dissolution d’un composé
- Solubilité et miscibilité
- Extraction liquide/liquide vs lavage, coefficient de partage, log(P)

Espèces amphiphiles
- Définition, exemples
- Structures des associations de tensioactifs : tension de surface, micelles (CMC), liposome, bicouche
- Applications des tensioactifs (Effet lavant, mousses, émulsions)

Compétences :

Déterminer la nature des interactions intermoléculaires entre deux entités chimiques à partir de leur structure.
Estimer qualitativement l’intensité de ces interactions intermoléculaires
Prévoir ou interpréter les propriétés physico-chimiques d’espèces chimiques par l’existence de forces intermoléculaires.
Interpréter la miscibilité ou non-miscibilité de deux solvants.
Interpréter la solubilité d’une espèce chimique. Justifier ou proposer le choix d’un solvant.
Prévoir le caractère amphiphile d’une espèce chimique en fonction de sa structure
Décrire la structure d’une émulsion en distinguant phase dispersée et phase continue

Chapitre SP1 : Structure des entités chimiques

Cours :

Nomenclature des molécules organiques
Représentations des molécules organiques :
- Représentations planes : Formule brute, Analyse élémentaire, Formule développée, semi-développée, Représentation topologique. Nombre d’insaturations
- Représentations en 3D : Cram, projection de Newman.
Isomérie de constitution : isomérie de fonction, squelette ou de position .
Stéréochimie :
- Définition
- Stéréochimie de configuration
  - Centres stéréogènes (Carbones asymétriques, doubles liaisons stéréogènes)
  - Stéréodescripteurs R/S
  - Stéréodescripteurs Z/E
  - Règles Cahn-Ingold-Prelog
- Enantiomères et diastéréoisomères
  - Chiralité
  - Activité optique, Loi de Biot
  - Définition Enantiomères et Diastéréoisomères
  - Cas des molécules à plusieurs centres stéréogènes (Détermination du nombre max de stéréoisomères, relation d’isomérie entre les stéréoisomères)
  - Comparaison des propriétés physico-chimiques et biologiques d’énantiomères et de diastéréoisomères
  - Méthode générale de dédoublement d’énantiomères
- Stéréochimie de conformation
  - Conformations éclipsées/décalées.
  - Angle dièdre, Profil énergétique, barrière de rotation
  - Etudes des cas de l’éthane et du butane

Compétences:

Représenter la structure d’une molécule organique à partir de son nom.
Donner le nom d’une molécule à partir de sa représentation.
Interpréter la représentation topologique d’une molécule.
Déterminer la formule brute d’une molécule à partir de sa masse molaire et de son analyse élémentaire.
Déterminer le nombre d’insaturations d’une molécule à partir de sa formule brute ou à partir d’une représentation de sa structure.
Caractériser la nature de l’isomérie entre deux molécules isomères.
Attribuer le stéréodescripteur R/S ou Z/E à un carbone asymétrique ou une double liaison stéréogène.
Déterminer la nature chirale ou achirale d’une molécule.
Représenter les différentes conformations d’une molécule
Interpréter et prévoir le profil énergétique des différentes conformations d’une molécule.