Chapitre SP1

Partie 1 : Structure des entités chimiques

• Etablir la configuration électronique d’un atome ou d’un ion
• Etablir le schéma de Lewis d’une molécule ou d’un ion polyatomique
• Déterminer la charge formelle d’un atome
• Etablir les différentes formes mésomères d’une molécule
• Interpréter l’existence de plusieurs formes mésomères en terme de longueur de liaisons, de distribution de charges.
• Déterminer la géométrie d’une molécule à partir de sa représentation de Lewis.
• Caractériser la nature covalente apolaire, polaire ou ionique d’une liaison
• Déterminer le moment dipolaire d’une liaison
• Déterminer la nature polaire ou apolaire d’une molécule

Partie 2 : Structure des molécules organiques

Cours :

• Nomenclature des molécules organiques
• Représentations des molécules organiques :
  • Représentations planes : Formule brute, Analyse élémentaire, Formule développée, semi-développée. Représentation topologique. Nombre d’insaturations
  • Représentations en 3D : Cram, projection de Newman.
• Isomérie de constitution : isomérie de fonction, squelette ou de position .
• Stéréochimie :
  • Définition
  • Stéréochimie de configuration
    • Centres stéréogènes (Carbones asymétriques, doubles liaisons stéréogènes)
    • Stéréodescripteurs R/S
    • Stéréodescripteurs Z/E
    • Règles Cahn-Ingold-Prelog
  • Enantiomères et diastéréoisomères
    • Chiralité
    • Activité optique, Loi de Biot
    • Définition Enantiomères et Diastéréoisomères
    • Cas des molécules à plusieurs centres stéréogènes (Détermination du nombre max de stéréoisomères, relation d’isomérie entre les stéréoisomères)
    • Comparaison des propriétés physico-chimiques et biologiques d’énantiomères et de diastéréoisomères
    • Méthode générale de dédoublement d’énantiomères
  • Stéréochimie de conformation
    • Conformations éclipsées/décalées.
    • Angle dièdre, Profil énergétique, barrière de rotation
    • Etudes des cas de l’éthane et du butane

Compétences:

• Représenter la structure d’une molécule organique à partir de son nom.
• Donner le nom d’une molécule à partir de sa représentation.
• Interpréter la représentation topologique d’une molécule.
• Déterminer la formule brute d’une molécule à partir de sa masse molaire et de son analyse élémentaire.
• Déterminer le nombre d’insaturations d’une molécule à partir de sa formule brute ou à partir d’une représentation de sa structure.
• Caractériser la nature de l’isomérie entre deux molécules isomères.
• Attribuer le stéréodescripteur R/S ou Z/E à un carbone asymétrique ou une double liaison stéréogène.
• Déterminer la nature chirale ou achirale d’une molécule.
• Représenter les différentes conformations d’une molécule
• Interpréter et prévoir le profil énergétique des différentes conformations d’une molécule.