Chapitre ORG2 : Substitution nucléophile, ꞵ-élimination et Addition nucléophile
- Les halogénoalcanes
- Formule générale
- Les classes d’halogénoalcanes
- Nomenclature
- Propriétés de la liaison C-X (Polarisation, polarisabilité, réactivité)
- Substitution nucléophile
- Généralités (Bilan, Exemples)
- Mécanisme bimoléculaire (SN2) : Cinétique, mécanisme, Profil énergétique
- Mécanisme monomoléculaire (SN1) : Cinétique, mécanisme, Profil énergétique
- Stéréosélectivité
- Compétition entre SN1 et SN2. (Influence du substrat, du nucléofuge, du nucléophile, du solvant)
- ꞵ-Elimination
- Bilan
- Mécanisme E2 / Cinétique
- Stéréosélectivité et stéréospécificité du mécanisme E2
- Régiosélectivité / Règle de Zaïtsev
- Paramètres d’influence (Classe du substrat, force de base, solvant, température)
- Compétition Substitution / Elimination
- Addition nucléophile
- Les organomagnésiens mixtes
- Structure et nomenclature
- Préparation (Equation, Mise en œuvre expérimentale, choix du solvant, précautions à prendre)
- Réactivité (basique et nucléophile)
- Réactions d’addition nucléophile
- Addition de RMgX sur aldéhydes ou cétones (bilan, mécanisme, stéréosélectivité)
- Addition de RMgX sur CO2 (bilan, mécanisme)
- Les organomagnésiens mixtes
+ Chimie Expérimentale :
Des questions pourront porter sur divers points vus récemment en TP. Notamment, à partir d’un protocole expérimental donné, il pourrait être demandé de :
- Proposer des mesures de précaution à adopter en fonction des risques identifiés.
- Identifier réactifs, solvant, catalyseur. Calculer les quantités de matière.
- Justifier le montage expérimental (réaction à température ambiante, montage à reflux…) et le choix de la verrerie.
- Justifier le protocole de séparation et de purification d’un produit
- Calculer un rendement de synthèse.
(La recristallisation, et la CCM n’ont pas été vues par tous les groupes. Elles ne sont donc pas exigibles cette semaine.)