Semaine du 10/04

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Chapitre ORG2 : Substitution nucléophile, ꞵ-élimination et Addition nucléophile

  • Les halogénoalcanes
    • Formule générale
    • Les classes d’halogénoalcanes
    • Nomenclature
    • Propriétés de la liaison C-X (Polarisation, polarisabilité, réactivité)
  • Substitution nucléophile
    • Généralités (Bilan, Exemples)
    • Mécanisme bimoléculaire (SN2) : Cinétique, mécanisme, Profil énergétique
    • Mécanisme monomoléculaire (SN1) : Cinétique, mécanisme, Profil énergétique
    • Stéréosélectivité
    • Compétition entre SN1 et SN2. (Influence du substrat, du nucléofuge, du nucléophile, du solvant)
  • -Elimination
    • Bilan
    • Mécanisme E2 / Cinétique
    • Stéréosélectivité et stéréospécificité du mécanisme E2
    • Régiosélectivité / Règle de Zaïtsev
    • Paramètres d’influence (Classe du substrat, force de base, solvant, température)
  • Compétition Substitution / Elimination
  • Addition nucléophile
    • Les organomagnésiens mixtes
      • Structure et nomenclature
      • Préparation (Equation, Mise en œuvre expérimentale, choix du solvant, précautions à prendre)
      • Réactivité (basique et nucléophile)
    • Réactions d’addition nucléophile
      • Addition de RMgX sur aldéhydes ou cétones (bilan, mécanisme, stéréosélectivité)
      • Addition de RMgX sur CO2 (bilan, mécanisme)

+ Chimie Expérimentale :

Des questions pourront porter sur divers points vus récemment en TP. Notamment, à partir d’un protocole expérimental donné, il pourrait être demandé de :

  • Proposer des mesures de précaution à adopter en fonction des risques identifiés.
  • Identifier réactifs, solvant, catalyseur. Calculer les quantités de matière.
  • Justifier le montage expérimental (réaction à température ambiante, montage à reflux…) et le choix de la verrerie.
  • Justifier le protocole de séparation et de purification d’un produit
  • Calculer un rendement de synthèse.

(La recristallisation, et la CCM n’ont pas été vues par tous les groupes. Elles ne sont donc pas exigibles cette semaine.)